Một số tờ báo đã bình luận về di sản âm nhạc mà Bennington để lại với các ban nhạc và dự án mà ông đã từng làm việc cùng. [84] [85] Để mô tả sự thành công của Bennington và Linkin Park, Andrew Leahey từ Allmusic đã nói: "Mặc dù bắt nguồn từ alternative metal, Linkin Park đã trở thành một trong các nghệ sĩ thành công nhất của những năm 2000 bằng việc đón nhận các yếu tố của hip-hop, rock hiện đại, và âm hưởng electronica vào âm nhạc của họ ... tập trung nhiều vào sự giao thoa giọng hát giữa ca sĩ Chester Bennington và rapper Mike Shinoda ". [86] Viết cho Billboard, Dan Weiss cho rằng Bennington đã "biến nu-metal thành nhạc thịnh hành", vì ông "rõ ràng là một mắc xích quan trọng cho những khán thính giả đa dạng của mình". [4]

Jon Caramanica từ The New York Times nhận xét rằng việc Bennington có khả năng 'kết hợp sự thô thiển với giai điệu mượt mà' đã tách bạch ông với các ca sĩ đương đại khác, và cũng tách bạch ông khỏi các nghệ sĩ ông chịu ảnh hưởng. Caramanica bình luận, "Ông là một người đồng cảm với emo trong một thời đại khi heavy metal vẫn là thực đơn chính cho dòng nhạc hard rock thịnh hành, và ông cũng là một người đam mê hip-hop khi đã tìm ra cách để tạo ra âm nhạc mang chất hip-hop từ bộ kỹ năng không hề có tí hip-hop nào của ông”. Vì Bennington đã có những ảnh hưởng từ các nghệ sĩ nhạc hardcore punk và industrial, nhà báo tin rằng đây là yếu tố giúp Linkin Park tồn tại trong "thời kỳ thăng trầm của rap-rock", cho rằng họ "đa diện về nhạc rock". [87] Mikael Wood của Los Angeles Times lập luận, "Có lẽ hơn cả âm hưởng của Linkin Park, di sản nghệ thuật thực sự của Bennington sẽ là thông điệp mà anh ấy gửi gắm - lời khẳng định mà anh ấy đưa ra từ trong bóng tối ". [88]

Steve Holden từ BBC đã gọi Bennington là "giọng hát của một thế hệ", nói rằng giọng hát của ông được cho là tài sản lớn nhất của Linkin Park. [89] Jonathan McAloon từ The Daily Telegraph nhận xét, "Cái chết của Bennington sẽ có tác động đến nhiều thiên niên kỷ về sau vì giọng hát của ông là âm thanh của cả thiên niên kỷ". [90] Trong khi nói về sự nổi tiếng của Linkin Park, Corey Apar, từ AllMusic, nhận xét, "Giọng hát có phần dằn vặt của Bennington trở thành một trong những điểm đặc biệt nhất trong làng nhạc alternative rock". [91] Viết cho The Guardian, Ben Beaumont-Thomas bình luận "quyết định của Bennington khi hát rõ ràng và cởi mở thì cấp tiến hơn những gì anh ấy được công nhận, và thực sự có giá trị xã hội hơn". Nhà báo tiếp tục thảo luận về tác động của Bennington, bình luận:

James Hingle lặp lại quan điểm này, viết cho Kerrang! rằng Bennington "là một trong những ca sĩ trung thực nhất hiện tại khi nói đến sức khỏe tâm lý của mình". [93] Trong cùng chủ đề, William Goodman từ Billboard cho biết Bennington và các nhạc sĩ Chris Cornell và Scott Weiland "đã giúp định hình một thế hệ của âm hưởng hard rock, những người gắn bó với nhau cả về mặt nghệ thuật và cá nhân". [1]

Phóng viên âm nhạc Eddino Abdul Hadi từ The Straits Times cho rằng Bennington là một nguồn cảm hứng cho nhiều nghệ sĩ trong làng âm nhạc Singapore. [94] Calum Slingerland, biên tập viên tờ Exclaim định kỳ của Canada, đã bày tỏ, "Ảnh hưởng của anh đã được cảm nhận trong thế giới nhạc rock, metal, rap và hơn thế nữa". [95]

Sau cái chết của Bennington, người vợ góa của ông là Talinda Bennington đã phát động một chiến dịch mang tên 320 Changes Direction để vinh danh chồng bà nhằm giúp xóa bỏ sự kỳ thị xung quanh căn bệnh tâm thần.

Trong một buổi phát trực tiếp trên Twitch, Mike Shinoda đã xác nhận sự tồn tại của một bài hát chưa được phát hành của Linkin Park, có tựa đề "Friendly Fire", có các bài hát mà Bennington thu âm trong các buổi thu âm cho One More Light . [96]